Έχει τις ρίζες του στο Βυζάντιο. Την εποχή λοιπόν που οι Τούρκοι προσπαθούσαν να καταλάβουν την Πόλη, χρησιμοποιούσαν εμπορικά πλοία στα οποία έδεναν ένα μικρό καραβάκι από πίσω προκειμένου να μεταφέρουν τα πυρομαχικά.
Το καραβάκι αυτό είχε σχήμα αχλαδιού. Έτσι λοιπόν όταν οι φρουροί των τειχών έβλεπαν ένα τέτοιο πλοίο καταλάβαιναν από το καραβάκι ότι ήταν πολεμικό και όχι εμπορικό. Φώναζαν λοιπόν για να προειδοποιήσουν τους υπολοίπους «Πίσω έχει η αχλάδα την ουρά»αναφερόμενοι στο καραβάκι με τα πυρομαχικά.
